En 1950, Saint Laurent envió tres diseños a París, a un concurso convocado por el Secretariado Internacional de la Lana quedando en tercera posición, y acudió a recibir el premio acompañado de su madre; Sus diseños sorprendieron a Michel de Brunhoff, redactor jefe de Vogue, que le recomendó que estudiara en la Chambre Syndicale de la Couture;  Saint Laurent le hizo caso y tras graduarse en Orán se mudó a París.

En 1951 volvió a participar en el concurso del Secretariado Internacional, y esta vez resultó ganador, derrotando a  Karl Lagerfeld,  remitió más diseños a De Brunhoff, quien vió en ellos similitudes con un diseñador consagrado: Christian Dior;  el responsable de Vogue envió estos diseños a Dior, que vio al instante el talento de Saint Laurent y decidió sumarlo a su taller,  con apenas 18 años entró a trabajar en Dior, si bien sus tareas iniciales fueron básicas como  decorar el estudio y diseñar algunos accesorios, sorprendentemente, Christian Dior lo eligió como su sucesor en el cargo de diseñador jefe de la casa causando asombro en Saint Laurent y su madre  por la decisión de Dior, quien parecía demasiado joven para jubilarse.

Con 21 años, Saint Laurent se convirtió en el modisto más joven de la alta costura francesa, su colección de primavera de 1958 alcanzó resonante éxito, al prolongar el estilo New Look acuñado por Dior, este éxito contribuyó a rescatar la firma de una quiebra que parecía segura.

La carrera en Dior se interrumpió en el año 1960, cuando fue llamado para cumplir con el servicio militar francés,  Saint Laurent había eludido la milicia hasta entonces gracias a influencias del propietario de Dior,  Marcel Boussac, y se ha conjeturado que cuando Boussac quiso prescindir de él, movió las influencias necesarias para que le llamasen a filas.

Saint Laurent duró apenas 20 días en el ejército y debido a las humillaciones ocasionadas por unos compañeros, sufrió un ataque de estrés y fue ingresado en un hospital militar. Allí supo que la casa Dior no le reservaba el empleo y que más bien había prescindido de él; esta noticia empeoró su estado emocional y fue ingresado en el psiquiátrico de Val-de-Grâce, un centro tristemente conocido por sus terapias agresivas,  Saint Laurent sufrió electroshocks y le administraron sedantes y otras drogas, lo anterior  ayuda a explicar sus posteriores problemas emocionales y adicciones.

A finales de 1960 Saint Laurent abandonó el psiquiátrico y al volver a París, vio que su sustituto en la casa Dior era Marc Bohan, diseñador que se acercaba más al estilo ladylike (femenino a la antigua usanza) que se buscaba. Saint Laurent demandó a la empresa por daños morales y con la ayuda de su amigo Pierre Bergé, y con el dinero recibido, sumado al apoyo financiero del empresario J. Mack Robinson de Atlanta, creó su propia casa de costura.

La primera colección de ese mismo año bajo su marca fué  Ligne Trapéze (‘línea trapecio’ en francés), se convirtió en un éxito instantáneo. La imagen y el logotipo de la empresa (un monograma con las iniciales YSL superpuestas) se encargaron al diseñador gráfico francés Cassandre en 1961, y siguen en uso hoy en día.

Sus colecciones en los años 60 se destacaron por la incorporación del esmoquin al vestuario femenino y por la implantación del prêt-à-porter como una línea comercial completa; de hecho fue el primer creador de alta costura que presentó una línea de esta nueva categoría de moda. En 1966 inauguró su primer local que comercializaba prêt-à-porter. También fue el primer diseñador que incorporó mujeres negras como modelos en sus desfiles.

Sus diseños nunca dejaban indiferentes a los críticos de moda  existían propuestas que no se libraron de críticas negativas. En 1971 Saint Laurent lanzó una colección inspirada en los colaboracionistas franceses durante la ocupación nazi de Francia en los años 1940  esta colección fue masacrada porque se entendió que enaltecía los tiempos de la ocupación nazi («que él no conoció») y el «feo utilitarismo de la posguerra».

Las exigencias de producción en alta costura y prêt-à-porter dos colecciones al año de cada categoría)le acarrearon un estrés creciente, que combatía con alcohol y drogas,  en 1987 sufrió un traspié en críticas a raíz de un fallido desfile en Nueva York; exhibió chaquetas con aplicaciones de joyas de 100 000 dólares pocos días después de que un crack financiero sacudiese la ciudad, desde entonces, fue delegando el diseño del prêt-à-porter en ayudantes, y esta gama de su producción apenas retuvo pujanza entre sus fanes.

La marca Saint Laurent suscitó otro escándalo importante en la última etapa, cuando para promocionar un perfume masculino se recurrió a una fotografía de desnudo frontal, donde un modelo posaba con los genitales visibles; fue la primera y única imagen de este tipo que se recuerda dentro de la publicidad de alcance global.

Saint Laurent fue también conocido por su faceta mundana; acudía a discotecas como Studio 54, y era consumidor habitual de cocaína. Cuando dejó las drogas, sumó otra adicción más inocua: bebía al día varios litros de Coca-Cola. Su vida íntima daba que hablar, aunque su compañero Pierre Bergé siempre le apoyó y contribuyó a que la empresa no naufragase ni en los peores momentos del diseñador.

Yves Saint Laurent se retira  del diseño de moda y las pasarelas en enero de 2002 ​mostrandose decepcionado  por la moda predominante, que a su juicio arrinconaba la ambición artística a favor del simple lucro como si fuese hacer cortinas para ventanas.

Su fallecimiento ocurre en el año 2008 a la edad de 71 años,  a su funeral acudieron distinguidas personalidades de la moda y política tales como Nicolas Sarkozy presidente de Francia de ese entonces y su esposa Carla Bruni, que había trabajado como modelo durante muchos años con la firma;  importantes personalidades como Valentino, John Galliano, Jean Paul Gaultier, Claudia Schiffer, Naomi Campbell , Catherine Deneuve,  Farah Diba entre otros!

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